CAS：7486-35-3，三丁基乙烯基锡

三丁基乙烯基锡物理化学性质

密度 1.085 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点 104-106 °C3.5 mm Hg(lit.)

熔点 <0ºC

分子式 C14H30Sn

分子量 315.082

闪点 >230 °F

精确质量 316.121307

LogP 5.56070

外观性状 透明无色至淡黄色液体

折射率 n20/D 1.478(lit.)

储存条件

密封于阴凉干燥环境

稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.对空气和湿气相对比较稳定，但因含有C-Sn键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

3.乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要被用于金属钯催化的偶联反应，在底物分子中引入乙烯基。

乙烯基三丁基锡和与sp2杂化碳原子相连的卤化物或者三氟磺酸酯在金属钯催化下发生的C-C偶联反应是该试剂目前最成熟和应用最广泛的反应。反应生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物，该反应也称为Stille反应。多种不同的钯催化剂均可用于该反应，金属配体对反应的活性影响较大。卤代烃中碘化物的活性最高，但溴化物的应用最广泛 。氯化物只有在结构特殊的分子中能够发生反应 ，二卤化物有可能实现选择性乙烯基化 。

乙烯基三丁基锡另一个成熟的反应是与酰氯在钯催化下发生的C-C偶联反应，生成α,β-不饱和酮 。该反应一般在加热条件下进行，但最近有人在室温下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基锡与亚胺的加成反应。

乙烯基三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也经常得到应用。最近有人使用铑催化剂可以在该反应在水溶液中完成。

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